Как установить сертификат на WIndows Server (IIS 7.x)

Как установить сертификат на WIndows Server (IIS 7.x)

Добавляем сертификат на сервер.

Для того, чтобы загрузить сертификат перейдите в Диспетчер серверов ( “Пуск” — “Администрирование” — “Диспетчер серверов” ).

Затем откройте “Диспетчер служб IIS” (“Средства” — “Диспетчер служб IIS”) и кликните на “Сертификаты сервера”.

Далее способ установки зависит от того где вы генерировали CSR:

Сертификат загружен. В обоих вариантах, после добавления файла, сертификат будет доступен в разделе “Сертификаты сервера”. Осталось настроить доменное имя.

Подключение SSL-сертификата на домен.

Переходим в настройки сайта. В меню “Подключения” выберете сайт и кликните на пункт “Привязки”.

В открывшемся окне нажимаем “Добавить” и заполняем информацию:

Установка бесплатного TLS/SSL сертификата Let’s Encrypt в IIS/RDS в Windows Server 2016/2012 R2

В этом обзоре мы расскажем об особенностях установки и привязки бесплатного TLS/SSL сертификата от Let’s Encrypt для сайта на веб сервере IIS, запущенного на Windows Server 2019/2016/2012 R2.

Let’s Encrypt и ACME клиенты для Windows

Наличие TLS/SSL сертификата у сайта позволяет защитить данные пользователей, передаваемые по сети от атак человек-посередине (man-in-the-middle) и гарантировать целостность переданных данных. Некоммерческий центр сертификации Let’s Encrypt позволяет в автоматическом режиме через API выпускать бесплатные криптографические TLS сертификаты X.509 для шифрования (HTTPS) . Выдаются только сертификаты для валидации доменов (domain validation), со сроком действия 90 дней (есть ограничение – 50 сертификатов для одного домена в неделю). Но вы можете автоматически перевыпускать SSL сертификат для своего сайта по расписанию.

API интерфейс, позволяющий автоматически выпускать сертификаты называется Automated Certificate Management Environment (ACME) API. Для Windows систем на данный момент имеется 3 самых популярных реализации клиента ACME API:

• Утилита WindowsACMESimple(WACS) – утилита командной строки для интерактивного выпуска сертификата и привязки его к определенному сайту на вашем веб сервере IIS;
• Модуль PowershellACMESharp – библиотека Powershell с множеством команд для взаимодействия через ACME API с серверами Let’s Encrypt;
• Certify – графический менеджер SSL сертификатов для Windows, позволяет интерактивно управления сертификатами через ACME API.

Клиент WACS для установки TLS сертификата Let’s Encrypt в IIS на Windows Server

Самый простой способ получить SSL сертификат от Let’s Encrypt — воспользоваться консольной утилитой Windows ACME Simple (WACS) (ранее проект назывался LetsEncrypt-Win-Simple). Она представляет собой простой мастер, который позволяет выбрать один из сайтов, запущенных на IIS, и автоматически выпустить и привязать к нему SSL сертификат.

Итак, предположим у нас имеется веб сайт на IIS, развёрнутый под управлением Windows Server 2016. Наша задача, переключить его в HTTPS режим, установив SSL сертификат от Let’s Encrypt.

Скачайте последний релиз клиента WACS со страницы проекта на GitHub https://github.com/PKISharp/win-acme/releases (в моем случае это версия v2.0.10 – файл win-acme.v2.0.10.444.zip).

Распакуйте архив в каталог на сервере с IIS: c:\inetpub\letsencrypt

Откройте командную строку с правами администратора, перейдите в каталог c:\inetpub\ letsencrypt и запустите wacs.exe.

Запустится интерактивный мастер генерации сертификата Let’s Encrypt и привязки его к сайту IIS. Чтобы быстро создать новый сертификат выберите N: — Create new certificates (simple for IIS).

Затем нужно выбрать тип сертификата. В нашем примере нет необходимости использовать сертификат с псевдонимами (несколькими SAN — Subject Alternative Name), поэтому достаточно выбрать пункт 1. Single binding of an IIS site. Если вам нужен Wildcard-сертификат, выберите опцию 3.

Далее утилита выведет список сайтов, запущенных на сервере IIS и предложит выбрать сайт, для которого нужно создать и привязать новый SSL сертификат.

Укажите ваш email, на который будут отправляться уведомления о проблемах с обновлением сертификата сайта и другие о повешения (можно указать несколько email через запятую). Осталось согласится с условиями использования и Windows ACME Simple подключится к серверам Let’s Encrypt и попытается автоматически сгенерировать новый SSL сертификат для вашего сайта.

Процесс генерации и установки SSL сертификата Let’s Encrypt для IIS полностью автоматизирован.

По умолчанию выполняется валидация домена в режиме http-01 validation (SelfHosting). Для этого нужно, чтобы в DNS домена имелась запись, указывающая на ваш веб сервера. При запуске WACS в ручном режиме можно выбрать валидацию типа — 4 [http-01] Create temporary application in IIS (recommended). В этом случае на веб-сервере IIS будет создано небольшое приложение, через которое сервера Let’s Encrypt смогут провести валидацию.

Утилита WACS сохраняет закрытый ключ сертификата (*.pem), сам сертфикат и ряд других файлов в каталог C:\Users\%username%\AppData\Roaming\letsencrypt-win-simple. Затем она в фоновом режиме установит сгенерированный SSL сертификат Let’s Encrypt и привяжет его к вашему сайту IIS. Если на сайте уже установлен SSL сертификат (например, самоподписанный), он будет заменен новым.

В IIS Manager откройте меню Site Binding для вашего сайта и убедитесь, что для него используется сертификат, выданный Let’s Encrypt Authority X3.

В хранилище сертификатов компьютера сертификат Let’s Encrypt для IIS вы можете найти в разделе Web Hosting -> Certificates.

Windows ACME Simple создает новое правило в планировщике заданий Windows (win-acme-renew (acme-v02.api.letsencrypt.org)) для автоматического продления сертификата. Задание запускается каждый день, продление сертификата выполняется через 60 дней. Планировщик запускает команду:

C:\inetpub\letsencrypt\wacs.exe —renew —baseuri «https://acme-v02.api.letsencrypt.org»

Эту же команду вы можете использовать для ручного обновления сертфиката.

Перенаправление трафика IIS сайта с HTTP на HTTPS адрес

Чтобы перенаправить весь входящий HTTP трафик на HTTPS сайт, нужно установить модуль Microsoft URL Rewrite Module (https://www.iis.net/downloads/microsoft/url-rewrite), и убедиться, что в настройках сайта не включена опция обязательного использования SSL (Require SSL). Осталось настроить редирект в файле web.config:

Также вы можете настроить перенаправление трафика через URL Rewrite через графический интерфейс IIS Manager. Выберите Sites -> yoursitename -> URL Rewrite.

Создайте новое правило Add Rule -> Blank rule.

Укажите имя правила и измените значения параметров:

• Requested URL -> Matches the Pattern
• Using -> Regular Expressions
• Pattern -> (.*)

В блоке Conditions измените Logical Grouping -> Match All и нажмите Add. Укажите

• Condition input ->
• Check if input string -> Matches the Pattern
• Pattern -> ^OFF$

Теперь в блоке Action выберите:

• Action Type -> Redirect
• Redirect URL -> https:///
• Redirect type -> Permanent (301)

Откройте браузер и попробуйте открыть ваш сайт по HTTP адресу, вас должно автоматически перенаправить на HTTPS URL.

Использование сертификата Let’s Encrypt для Remote Desktop Services

Если вы используете для подключения внешних пользователей в корпоративную сеть шлюз Remote Desktop Gateway/ RD Web Access, вы можете использовать нормальный SSL сертификат Let’s Encrypt вместо обычного самоподписанного сертификата. Рассмотрим, как корректно установить сертификат Let’s Encrypt для зажиты служб Remote Desktop Services в Windows Server.

Затем на сервере RDP GW, запускаете wacs.exe, как описано выше, и вы выбираете нужный сайт IIS (обычно, Default Web Site). Let’s Encrypt выдает вам новый сертификат, который устанавливается для веб-сайта и в планировщике появляется задание на автоматические обновление сертификата.

Вы можете вручную экспортировать данный сертификат и привязать его к нужным службам RDS через SSL binding. Но вам придется выполнять эти действия вручную каждые 60 дней при перевыпуске сертификата Let’s Encrypt.

Нам нужен скрипт, который бы сразу после получения (продления) сертификата Let’s Encrypt применял бы его для RD Gateway.

В проекте win-acme есть готовый PowerShell скрипт ImportRDGateway.ps1 (https://github.com/PKISharp/win-acme/tree/master/dist/Scripts), который позволяет установить выбранный SSL сертификат для служб Remote Desktop. Главный недостаток скрипта – приходится вручную указывать отпечаток нового сертификата:
ImportRDGateway.ps1

Для автоматического получения отпечатка сертификата с указанного сайта IIS используйте доработанный скрипт ImportRDGateway_Cert_From_IIS.ps1 (основан на стандартном ImportRDGateway.ps1).

Вы можете запустить это скрипт вручную:

powershell -File ImportRDGateway_Cert_From_IIS.ps1

Если у вас RDS Gateway живет на стандартном IIS сайте «Default Web Site» с индексом 0, можете использовать скрипт без изменений.

Import-Module WebAdministration
Get-ChildItem IIS:Sites

Получите список вида:

В колонке ID указан индекс вашего сайта, отнимите от него единицу. Полученный индекс вашего сайта нужно указать вместо 0 в 27 строке скрипта PowerShell:

Теперь откройте задание планировщика win-acme-renew (acme-v02.api.letsencrypt.org) и на вкладке Action добавьте новое задание, которое запускает скрипт ImportRDGateway_Cert_From_IIS.ps1 после обновления сертификата.

Чтобы не менять разрешения на выполнение скриптов PowerShell, вы можете вызывать скрипт командой:

PowerShell.exe -ExecutionPolicy Bypass -File c:\inetpub\letsencrypt\ImportRDGateway_Cert_From_IIS.ps1

Теперь скрипт привязки SSL сертификата к службам RDS будет выполнятся сразу после продления сертификата Let’s Encrypt. При этом автоматически перезапускается служба RD Gateway командой:

При перезапуске службы TSGateway все текущие сессии пользователей разрываются, поэтому желательно изменить периодичность запуска задания обновления сертфиката на 1 раз в 60 дней.

Отметим, что сертификаты Let’s Encrypt в настоящий момент широко используются на сайтах многих крупных компаний и им доверяют все браузеры. Надеюсь, что судьба бесплатного центра сертификации Let’s Encrypt не постигнет участь WoSign и StartCom.

Managing SSL Certificates in AD FS and WAP in Windows Server 2016

This article describes how to deploy a new SSL certificate to your AD FS and WAP servers.

The recommended way to replace the SSL certificate going forward for an AD FS farm is to use Azure AD Connect. For more information see Update the SSL certificate for an Active Directory Federation Services (AD FS) farm

Obtaining your SSL Certificates

For production AD FS farms a publicly trusted SSL certificate is recommended. This is usually obtained by submitting a certificate signing request (CSR) to a third party, public certificate provider. There are a variety of ways to generate the CSR, including from a Windows 7 or higher PC. Your vendor should have documentation for this.

How many certificates are needed

It is recommended that you use a common SSL certificate across all AD FS and Web Application Proxy servers. For detailed requirements see the document AD FS and Web Application Proxy SSL certificate requirements

SSL Certificate Requirements

For requirements including naming, root of trust and extensions see the document AD FS and Web Application Proxy SSL certificate requirements

Replacing the SSL certificate for AD FS

The AD FS SSL certificate is not the same as the AD FS Service communications certificate found in the AD FS Management snap-in. To change the AD FS SSL certificate, you will need to use PowerShell.

First, determine which certificate binding mode your AD FS servers are running: default certificate authentication binding, or alternate client TLS binding mode.

Replacing the SSL certificate for AD FS running in default certificate authentication binding mode

AD FS by default performs device certificate authentication on port 443 and user certificate authentication on port 49443 (or a configurable port that is not 443). In this mode, use the powershell cmdlet Set-AdfsSslCertificate to manage the SSL certificate.

Follow the steps below:

First, you will need to obtain the new certificate. This is usually done by submitting a certificate signing request (CSR) to a third party, public certificate provider. There are a variety of ways to generate the CSR, including from a Windows 7 or higher PC. Your vendor should have documentation for this.

Once you get the response from your certificate provider, import it to the Local Machine store on each AD FS and Web Application Proxy server.

On the primary AD FS server, use the following cmdlet to install the new SSL certificate

The certificate thumbprint can be found by executing this command:

Additional Notes

• The Set-AdfsSslCertificate cmdlet is a multi-node cmdlet; this means it only has to run from the primary and all nodes in the farm will be updated. This is new in Server 2016. On Server 2012 R2 you had to run Set-AdfsSslCertificate on each server.
• The Set-AdfsSslCertificate cmdlet has to be run only on the primary server. The primary server has to be running Server 2016 and the Farm Behavior Level should be raised to 2016.
• The Set-AdfsSslCertificate cmdlet will use PowerShell Remoting to configure the other AD FS servers, make sure port 5985 (TCP) is open on the other nodes.
• The Set-AdfsSslCertificate cmdlet will grant the adfssrv principal read permissions to the private keys of the SSL certificate. This principal represents the AD FS service. It’s not necessary to grant the AD FS service account read access to the private keys of the SSL certificate.

Replacing the SSL certificate for AD FS running in alternate TLS binding mode

When configured in alternate client TLS binding mode, AD FS performs device certificate authentication on port 443 and user certificate authentication on port 443 as well, on a different hostname. The user certificate hostname is the AD FS hostname pre-pended with «certauth», for example «certauth.fs.contoso.com». In this mode, use the powershell cmdlet Set-AdfsAlternateTlsClientBinding to manage the SSL certificate. This will manage not only the alternative client TLS binding but all other bindings on which AD FS sets the SSL certificate as well.

Follow the steps below:

First, you will need to obtain the new certificate. This is usually done by submitting a certificate signing request (CSR) to a third party, public certificate provider. There are a variety of ways to generate the CSR, including from a Windows 7 or higher PC. Your vendor should have documentation for this.

Once you get the response from your certificate provider, import it to the Local Machine store on each AD FS and Web Application Proxy server.

On the primary AD FS server, use the following cmdlet to install the new SSL certificate

The certificate thumbprint can be found by executing this command:

Additional Notes

• The Set-AdfsAlternateTlsClientBinding cmdlet is a multi-node cmdlet; this means it only has to run from the primary and all nodes in the farm will be updated.
• The Set-AdfsAlternateTlsClientBinding cmdlet has to be run only on the primary server. The primary server has to be running Server 2016 and the Farm Behavior Level should be raised to 2016.
• The Set-AdfsAlternateTlsClientBinding cmdlet will use PowerShell Remoting to configure the other AD FS servers, make sure port 5985 (TCP) is open on the other nodes.
• The Set-AdfsAlternateTlsClientBinding cmdlet will grant the adfssrv principal read permissions to the private keys of the SSL certificate. This principal represents the AD FS service. It’s not necessary to grant the AD FS service account read access to the private keys of the SSL certificate.

Replacing the SSL certificate for the Web Application Proxy

For configuring both the default certificate authentication binding or alternate client TLS binding mode on the WAP we can use the Set-WebApplicationProxySslCertificate cmdlet. To replace the Web Application Proxy SSL certificate, on each Web Application Proxy server use the following cmdlet to install the new SSL certificate:

If the above cmdlet fails because the old certificate has already expired, reconfigure the proxy using the following cmdlets:

Enter the credentials of a domain user who is local administrator on the AD FS server