Настройка доверенных SSL/TLS сертификатов для защиты RDP подключений

В этой статье мы покажем, как использовать доверенные SSL/TLS сертификаты для защиты RDP подключений к компьютерам и серверам Windows в домене Active Directory. Эти сертфикаты мы будем использовать вместо самоподписанных RDP сертификатов (у пользователей появляется предупреждение о невозможности проверки подлинности при подключению к RDP хосту с таким сертификатом). В этом примере мы настроим специальный шаблон для выпуска RDP сертификатов в Certificate Authority и настроим групповую политику для автоматического выпуска и привязки SSL/TLS сертификата к службе Remote Desktop Services.

Предупреждение о самоподписанном сертификате RDP

По умолчанию в Windows для защиты RDP сессии генерируется самоподписанный

сертификат. В результате при первом подключении к RDP/RDS серверу через клиента mstsc.exe, у пользователя появляется предупреждение:

Чтобы продолжить установление RDP подключении пользователь должен нажать кнопку Да. Чтобы RDP предупреждение не появлялось каждый раз, можно включить опцию “Больше не выводить запрос о подключениях к этому компьютеру».

При этом отпечаток RDP сертификата сохраняется на клиенте в параметре CertHash в ветке реестра с историей RDP подключений (HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Terminal Server Client\Servers\). Если вы скрыли уведомление о невозможности проверить подлинность RDP сервера, чтобы сбросить настройки, удалите ключ с отпечатком сертификата из реестра.

Создаем шаблон RDP сертификата в центре сертификации (CA)

Попробуем использовать для защиты RDP подключений доверенный SSL/TLS сертификат, выданный корпоративным центром сертификации. С помощью такого сертификата пользователь может выполнить проверку подлинности RDP сервера при подключении. Предположим, что у вас в домене уже развернут корпоративной центр сертификации (Microsoft Certificate Authority), в этом случае вы можете настроить автоматическую выдачу и подключение сертификатов всем компьютерам и серверам Windows в домене.

Н на вашем CA нужно создать новый тип шаблона сертификата для RDP/RDS серверов.

1. Запустите консоль Certificate Authority и перейдите в секцию Certificate Templates;
2. Сделайте копию шаблона сертификата Computer (Certificate Templates -> Manage -> Computer -> Duplicate);
   
3. На вкладке General укажите имя нового шаблона сертификата – RDPTemplate. Убедитесь, что значение поля Template Name полностью совпадает с Template display name;
   
4. На вкладке Compatibility укажите минимальную версию клиентов в вашем домене (например, Windows Server 2008 R2 для CA и Windows 7 для клиентов). Тем самым будут использоваться более стойкие алгоритмы шифрования;
5. Теперь на вкладке Extensions в политике приложений (Application policy) нужно ограничить область использования такого сертификата только для Remote Desktop Authentication (укажите следующий object identifier — 1.3.6.1.4.1.311.54.1.2). Нажмите Add -> New, создайте новую политику и выберите ее;
   
6. В настройках шаблона сертификата (Application Policies Extension) удалите все политики кроме Remote Desktop Authentication;
7. Чтобы использовать данный шаблон RDP сертификатов на контролерах домена, откройте вкладку Security, добавьте группу Domain Controllers и включите для нее опцию Enroll и Autoenroll;
   
8. Сохраните шаблон сертификата;
9. Теперь в оснастке Certificate Authority, щёлкните по папке Certificate Templates, выберите New ->Certificate Template to Issue -> выберите созданный шаблон RDPTemplate.
   

Настройка групповой политики для выдачи RDP сертификатов

Теперь нужно настроить доменную политику, которая будет автоматически назначать RDP сертификат компьютерам/серверам согласно настроенного шаблона.

1. Откройте консоль управления доменными групповыми политиками gpmc.msc, создайте новый объект GPO и назначьте его на OU с RDP/RDS серверами или компьютерами, для которых нужно автоматически выдавать TLS сертификаты для защиты RDP подключения;
2. Перейдите в раздел GPO: Computer Configuration -> Policies -> Administrative Templates -> Windows Components -> Remote Desktop Services -> Remote Desktop Session Host -> Security. Включите политику Server Authentication Certificate Template. Укажите имя шаблона CA, который вы создали ранее (RDPTemplate);
   
3. Затем в этом же разделе GPO включите политику Require use of specific security layer for remote (RDP) connections и установите для нее значение SSL;
4. Для автоматического продления RDP сертификата, перейдите в раздел GPO Computer configuration -> Windows settings -> Security Settings -> Public Key Policies и включите политику Certificate Services Client – Auto-Enrollment Properties. Выберите опции “Renew expired certificates, update pending certificates and remove revoked certificates” и “Update certificates that use certificate templates”;
   
5. Если вы хотите, чтобы клиенты всегда проверяли сертификат RDP сервера, вам нужно настроить политику Configure Authentication for Client = Warn me if authentication fails (секция GPO Computer Configuration -> Policies -> Administrative Templates -> Windows Components -> Remote Desktop Settings -> Remote Desktop Connection Client);
6. Если нужно, можете через политики файервола открыть входящий RDP порт TCP/UDP 3389;
7. Осталось обновить политики на клиенте, запустить консоль сертификатов компьютера (Certlm.msc), и проверить, что в разделе Personal -> Certificates появился сертификат для Remote Desktop Authentication, выданный вашим CA.

Для применения нового RDP сертификата, перезапустите службу Remote Desktop Services:

Get-Service TermService -ComputerName msk-dc01| Restart-Service –force –verbose

Теперь при RDP подключении к серверу перестанет появляться запрос на доверие сертификату (чтобы появился запрос о доверии сертификату, подключитесь к серверу по IP адресу вместо FQDN имени сервера, для которого выпущен сертификат). Нажмите кнопку “Посмотреть сертификат”, перейдите на вкладку “Состав”, скопируйте значение поля “Отпечаток сертификата”.

Также можете в консоли Certification Authority в секции Issued Certificates проверить, что по шаблону RDPTemplate был выдан сертификат определённому Windows компьютеру/серверу. Также проверьте значение Thumbprint сертификата:

Теперь сравните полученные данные с отпечатком сертификата, который используется службой Remote Desktop Service. Вы можете посмотреть значение отпечатка сертификата службы RDS в реестре (ветка HKLM:\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Terminal Server\WinStations, параметр TemplateCertificate) или командой PowerShell: Get-WmiObject -Class «Win32_TSGeneralSetting» -Namespace root\cimv2\terminalservices|select SSLCertificateSHA1Hash

Теперь, при подключении к удаленном столу любого сервера или компьютера, на который действует эта политика, вы не увидите предупреждения о недоверенном RDP сертификате.

Подписываем RDP файл и добавляем отпечаток доверенного RDP сертификата

Если у вас отсутствует CA, но вы хотите, чтобы при подключении к RDP/RDS серверу у пользователей не появлялось предупреждения, вы можете добавить сертификат в доверенные на компьютерах пользователей.

Как описано выше получите значение отпечатка (Thumbprint) RDP сертификата:

Get-WmiObject -Class «Win32_TSGeneralSetting» -Namespace root\cimv2\terminalservices|select|select SSLCertificateSHA1Hash

Используйте этот отпечаток для подписывания .RDP файла с помощью RDPSign.exe:

rdpsign.exe /sha256 65A27B2987702281C1FAAC26D155D78DEB2B8EE2 «C:\Users\root\Desktop\rdp.rdp»

Теперь через GPO добавим этот отпечаток сертификата в доверенные у пользователей. Укажите отпечатки (через точку с запятою) в политике Specify SHA1 thumbprints of certificates representing trusted .rdp publishers (Указать отпечатки SHA1 сертификатов, представляющих доверенных издателей RDP) в секции Computer Configuration -> Policies -> Administrative Templates -> Windows Components -> Remote Desktop Settings -> Remote Desktop Connection Client.

Чтобы работал прозрачных RDP вход без ввода пароля (RDP Single Sign On), нужно настроить политику Allow delegation defaults credential и указать в ней имена RDP/RDS серверов (см. статью).

Как создать самоподписанный сертификат в Windows?

Большинству администраторов Windows, знакомых с темой PKI, известна утилита MakeCert.exe, с помощью которой можно создать самоподписанный сертификат. Эта утилита включена в состав Microsoft .NET Framework SDK и Microsoft Windows SDK. В современых версиях Windows 10/8.1 и Windows Server 2016/2012R2 вы можете создать самоподписанный сертификат с помощью PowerShell без использования дополнительных утилит.

New-SelfSignedCertificate: командлет PowerShell для генерации самоподписанного сертификата

Для создания самоподписанного сертификата в PowerShell нужно использовать командлет New-SelfSignedCertificate, входящий в состав модуля PKI (Public Key Infrastructure).

Чтобы вывести список всех доступных командлетов в модуле PKI, выполните команду:

Get-Command -Module PKI

Самоподписанные сертификаты рекомендуется использовать в тестовых целях или для обеспечения сертификатами внутренних интранет служб (IIS, Exchange, Web Application Proxy, LDAPS, ADRMS, DirectAccess и т.п.), в тех случая когда по какой-то причине приобретение сертификата у внешнего провайдера или разворачивание инфраструктуры PKI/CA невозможны.

Для создания сертификата нужно указать значения –DnsName (DNS имя сервера, имя может быть произвольным и отличаться от имени localhost) и —CertStoreLocation (раздел локального хранилища сертификатов, в который будет помещен сгенерированный сертификат). Командлет можно использовать для создания самоподписанного сертификата в Windows 10 (в нашем примере), Windows 8/8.1 и Windows Server 2019/2016/2012 R2.

Чтобы создать новый SSL сертификат типа SSLServerAuthentication (по умолчанию) для DNS имени test.contoso.com (указывается FQDN имя) и поместить его в список персональных сертификатов компьютера, выполните команду:

New-SelfSignedCertificate -DnsName test.contoso.com -CertStoreLocation cert:\LocalMachine\My

Directory: Microsoft.PowerShell.Security\Certificate::LocalMachine\My
Thumbprint Subject
———- ——-
2779C0490D558B31AAA0CEF2F6EB1A5C2CA83B30 CN=test.contoso.com

Если вы указали нестандартный криптографический провайдер CSPs (например, с помощью параметров -KeyAlgorithm «ECDSA_secP256r1» -Provider ‘Microsoft Smart Card Key Storage Provider’ ), убедитесь, что он установлен на компьютере (по умолчанию используется CSP Microsoft Enhanced Cryptographic Provider). Иначе появится ошибка:

По-умолчанию генерируется самоподписанный сертификат со следующим параметрами:

• Криптографический алгоритм: RSA;
• Размер ключа: 2048 бит;
• Допустимые варианты использования ключа: Client Authentication и Server Authentication;
• Сертификат может использоваться для: Digital Signature, Key Encipherment ;
• Срок действия сертификата: 1 год.

Данная команда создаст новый сертификат и импортирует его в персональное хранилище компьютера. Откройте оснастку certlm.msc и проверьте, что в разделе Personal хранилища сертификатов компьютера появился новый сертификат.

С помощью командлета Get-ChildItem можно вывести все параметры созданного сертификата по его отпечатку (Thumbprint):

Get-ChildItem -Path «Cert:\LocalMachine\My» | Where-Object Thumbprint -eq DC1A0FDE0120085A45D8E14F870148D1EBCB82AE | Select-Object *

$todaydate = Get-Date
$add3year = $todaydate.AddYears(3)
New-SelfSignedCertificate -dnsname test.contoso.com -notafter $add3year -CertStoreLocation cert:\LocalMachine\My

Можно создать цепочку сертфикатов. Сначала создается корневой сертификат (CA), а на основании него генерируется SSL сертификат сервера:

$rootCert = New-SelfSignedCertificate -Subject «CN=TestRootCA,O=TestRootCA,OU=TestRootCA» -KeyExportPolicy Exportable -KeyUsage CertSign,CRLSign,DigitalSignature -KeyLength 2048 -KeyUsageProperty All -KeyAlgorithm ‘RSA’ -HashAlgorithm ‘SHA256’ -Provider «Microsoft Enhanced RSA and AES Cryptographic Provider» `
New-SelfSignedCertificate -CertStoreLocation cert:\LocalMachine\My -DnsName «test2.contoso.com» -Signer $rootCert -KeyUsage KeyEncipherment,DigitalSignature

Для экспорта полученного сертификата c закрытым ключом в pfx файл, защищенный паролем, нужно получить его отпечаток (Thumbprint). Сначала нужно указать пароль защиты сертификата и преобразовать его в формат SecureString. Значение Thumbprint нужно скопировать из результатов выполнения команды New-SelfSignedCertificate.

$CertPassword = ConvertTo-SecureString -String “YourPassword” -Force –AsPlainText

Export-PfxCertificate -Cert cert:\LocalMachine\My\2779C0490D558B31AAA0CEF2F6EB1A5C2CA83B30 -FilePath C:\test.pfx -Password $CertPassword

Можно экспортировать открытый ключ сертификата:

Export-Certificate -Cert Cert:\LocalMachine\My\2779C0490D558B31AAA0CEF2F6EB1A5C2CA83B30 -FilePath C:\testcert.cer

Проверьте, что в указанном каталоге появился cer(PFX)файл сертификата. Если щелкнуть по нему правой клавишей и выбрать пункт меню Install Certificate, можно с помощью мастера импорта сертификатов добавить сертификат в корневые доверенные сертификаты компьютера.

Выберите Store location -> Local Machine, Place all certificates in the following store -> Trusted Root Certification Authorities.

Полученный открытый ключ или сам файл сертификата можно распространить на все компьютеры и сервера в домене с помощью GPO (пример установки сертификата на компьютеры с помощью групповых политик).

Одной из полезных возможностей командлета New-SelfSignedCertificate является возможность создать сертификат с несколькими различными именами Subject Alternative Names (SAN).

Если создается сертификат с несколькими именами, первое имя в параметре DnsName будет использоваться в качестве CN (Common Name) сертификата. К примеру, создадим сертификат, у которого указаны следующие имена:

• Subject Name (CN): adfs1.contoso.com
• Subject Alternative Name (DNS): web-gw.contoso.com
• Subject Alternative Name (DNS): enterprise-reg.contoso.com

Команда создания сертификата будет такой:

New-SelfSignedCertificate -DnsName adfs1.contoso.com,web_gw.contoso.com,enterprise_reg.contoso.com -CertStoreLocation cert:\LocalMachine\My

Также можно сгенерировать wildcard сертификат для всего пространства имен домена, для этого в качестве имени сервера указывается *.contoso.com.

New-SelfSignedCertificate -certstorelocation cert:\localmachine\my -dnsname *.contoso.com

Создать самоподписанный сертфикат типа Code Signing для подписывания кода

В PoweShell 3.0 командлет New-SelfSifgnedCertificate позволял генерировать только SSL сертификаты, которые нельзя было использоваться для подписывания кода драйверов и приложений (в отличии сертификатов, генерируемых утилитой MakeCert).

В версии PowerShell 5 новая версия командлета New-SelfSifgnedCertificate теперь может использоваться для выпуска сертификатов типа Code Signing.

Для создания самоподписанного сертфиката для подписывания кода приложений, выполните команду:

$cert = New-SelfSignedCertificate -Subject «Cert for Code Signing” -Type CodeSigningCert -CertStoreLocation cert:\LocalMachine\My

Set-AuthenticodeSignature -FilePath C:\PS\test_script.ps1 -Certificate $cert

Если при выполнении команды появится предупреждение UnknownError, значит этот сертификат недоверенный, т.к. находится в персональном хранилище сертификатов пользователя.

Move-Item -Path $cert.PSPath -Destination «Cert:\CurrentUser\Root»

После этого вы можете подписать свой PowerShell скрипт с помощью данного самоподписанного сертификата.

Использование самоподписанного SSL сертификата SHA-256 в IIS

Обратите внимание, что при создании самоподписанный сертификат для IIS через консоль Internet Information Manager (пункт меню Create Self-Signed Certificate), создается сертификат с исопльзованием алгоритма шифрования SHA-1. Такие сертификаты многими браузерами считаются недоверенными, поэтому они могут выдавать предубеждение. Командлет New-SelfSignedCertificate позволяет создать более популырный тип сертификата с помощью алгоритма шифрования SHA-256.

Вы можете привязать самоподписанный сертификат SHA-256, созданный в PowerShell, к сайту IIS. Если вы с помощью PowerShell создали SSL сертификат и поместили его в хранилище сертификатов компьютера, он будет автоматически доступен для сайтов IIS.

Запустите консоль IIS Manager, выберите ваш сайт, затем в настройке Site Binding, выберите созданный вами сертификат и сохраните изменения.